В 1987 году Джордан Белфорт начинает карьеру брокера в крупном инвестиционном банке. Однако его первое место работы неожиданно прекращает существование — это происходит сразу после резкого падения индекса Доу-Джонса. Супруга Тереза предлагает ему попробовать силы в скромной конторе, которая работает с низколиквидными ценными бумагами. Именно здесь раскрывается его природный дар убеждения и напористая манера ведения переговоров. Эти качества быстро приносят заметные результаты.
Случай сводит его с соседом Донни, опытным торговцем. Между ними мгновенно возникает взаимопонимание. Вскоре они принимают решение основать собственное дело. В команду они приглашают старых приятелей Джордана, а также его отца Макса. Так появляется на свет компания «Стрэттон Оукмонт».
Вне офиса Белфорт ведёт жизнь, полную крайностей. Он постоянно перемещается с одной шумной вечеринки на другую, его связи не ограничиваются семейными узами, а в употреблении оказываются различные сильнодействующие вещества, включая кокаин и кваалюд. Такой образ жизни становится для него привычным.
Со временем стремительное обогащение и активность фирмы привлекают пристальное внимание со стороны федеральных органов. Агент ФБР начинает проявлять интерес к личности Белфорта и источникам его состояния, постепенно собирая информацию.